Em seu primeiro dia de nova escola, Cameron (Joseph Gordon-Levitt - Halloween: H20) se apaixona por Bianca (Larissa Oleynik - O Clube das Babás). Mas ela só poderá sair com rapazes até que Kat (Julia Stiles), sua irmã mais velha, arrume um namorado. O problema é que ela é insuportável. Cameron, então, negocia o único garoto que talvez consiga sair com Kat - um misterioso bad-boy com uma péssima reputação.