Descendente direto do lendário Ichabod Crane, conhecido como o homem que matou o Cavaleiro sem Cabeça, o jovem Ian (Kevin Zegers) volta à misteriosa cidade de Sleepy Hollow sem ter a mínima idéia do significado macabro de seus ancestrais. A simples presença de Ian faz reviver o desejo de vingança do espírito do Cavaleiro. Agora, para salvar a cidade inteira, o rapaz vai ter de se confrontar com as maldições de seu próprio passado e tentar superar a ira do Cavaleiro.