Cansado da violência e do caos do sul de Chicago, Boomer (Scott Wiper), desliga-se do Departamento de Polícia, e começa uma jornada até Cedar Falls, onde pretende reatar com sua antiga namorada (Natasha Henstridge). Mas no caminho Boomer conhece um excêntrico detetive particular (Joe Pantoliano) e após este encontro inicia-se uma série de acontecimentos estranhos, e Boomer passa a ser confundido com um agente do governo, tornando-se alvo da máfia de Chicago. Lou Diamond Phillips é o agente federal designado para ajudar Boomer antes que o jovem ex-policial seja morto por um assassino sangüinário (André Braugher). Inevitavelmente todos os caminhos se cruzam, e uma simples viagem de carro que deveria ser tranqüila, transforma-se na procura de "Um Jeito Melhor De Morrer".