Gwen Cummings (Sandra Bullock) é uma jornalista de sucesso em Nova York, presença freqüente nas festas, que adora uma badalação! O problema é que ela nunca sabe quando parar. Quando Gwen pega a limusine do casamento da irmã (Elizabeth Perkins) e acaba arrebentando a varanda da casa de alguém, a vida selvagem que ela divide com o namorado Jasper (Dominic West) chega a um ponto insuportável. Dando um tempo de 28 dias num centro de reabilitação, ela encontra uma série de regras (nada de telefone celular!) e estranhos rituais, como cantar e (argh!) falar de seus sentimentos. Juntando-se a um grupo excêntrico em reabilitação, liderado pelo inimitável Cornell (Steve Buscemi), Gwen embarca numa emocionante e hilariante busca da recuperação, onde aprende que a vida não é sempre uma festa e que a felicidade está dentro dela mesma.