O despreocupado milionário americano de meia-idade Jervis Pendleton III (Fred Astaire) se encanta com a graciosa jovem órfã de 18 anos, Julie Andre (Leslie Caron). Ele então resolve ajudar a moça anonimamente através do consulado, lhe oferecendo uma bolsa de estudos completa. Apesar de não conhecê-lo, as outras crianças o descrevem para Julie como um “velho de pernas longas, como um pernilongo”, ela passa a lhe escrever mensalmente, chamando-o de “Papai Pernilongo”. Jervis não lhe responde e se esquece da garota, mas seus empregados Griggs e Alícia se comovem com as cartas e querem que o patrão escreva em resposta. Jervis então finalmente lê as cartas (depois de dois anos) e resolve se encontrar com a garota através da sobrinha, que é amiga da garota, sem lhe dizer que é o seu benfeitor anônimo.