O caubói “Jack” Burns fica sabendo que seu amigo Paul Bondi foi preso por transportar imigrantes ilegais. Na tentativa de ajudar o amigo, Burns deliberadamente deixa-se prender para estar mais próximo de seu amigo. Frustrado por Bondi não querer acompanhá-lo na estrada, Burns, então, escapa da prisão, tornando-se um fugitivo. É quando o xerife Johnson (Walter Matthau) encontra sua trilha e passa a persegui-lo. Johnson, na verdade, é um desbravador frustrado que secretamente admira a vida livre de Burns. Neste filme Douglas interpreta um herói nostálgico, incapaz de se adaptar aos tempos modernos. O roteiro funciona como uma crônica sobre um velho cowboy e os desafios da modernidade.