O filme começa em 1985, quando o jovem Charlie (Connor Price) participa de uma festa com vários pré-adolescentes. Eles estão na sala, brincando com um jogo da garrafa em que os “escolhidos” devem ficar no armário trancados por sete minutos. O melhor amigo de Charlie, Stu (interpretado quando jovem por Troy Gentile e, adulto, por Dan Fogler), lhe ensina o que deve fazer com a garota com quem ele vai entrar no armário. Ao invés de entrar com a garota que lhe interessa, Charlie entra com uma garota gótica super esquisita. Quando ele a rejeita, ela lhe almadiçoa. Segundo essa maldição, ele nunca dará certo com nenhuma garota e as mulheres com que ele tiver algo vão terminar com ele para, em seguida, casarem-se com o primeiro que encontrarem. Depois a história passa para o tempo atual, quando Charlie (Dane Cook) vive vendo os seus relacionamentos terminando e suas ex se casando com o primeiro que aparece. Isso até o dia em que ele conhece Cam Wexler (Jessica Alba) no casamento de uma de suas ex. Ela é uma atrapalhada atendente do Aqua World que não se relaciona com ninguém há muito tempo.