Para Tom (Patrick Dempsey), a vida é boa: ele é sexy, bem sucedido, tem muita sorte com as mulheres e sabe que sempre pode contar com Hannah (Michelle Monaghan), sua encantadora melhor amiga, e única presença constante em sua vida. É a combinação perfeita, até que Hannah parte numa viagem de seis semanas, a negócios, para a Escócia... e Tom fica perplexo ao perceber como sua vida ficou vazia sem ela. Ele decide pedir Hannah em casamento assim que ela chegar - mas se frustra ao descobrir que ela ficou noiva de um belo e rico escocês, e planeja viver seu amor no exterior. Quando Hannah convida Tom para ser "sua dama de honra", ele aceita o papel, relutante, mas apenas para tentar persuadir Hannah e impedir o casamento, antes que seja tarde demais.