O indicado ao Oscar Edward Norton lidera um grande elenco neste filme do aclamado diretor Spike Lee (Faça a Coisa Certa). Em apenas curtas 24 horas, Monty Brogan (Norton) irá para a prisão por sete anos. Ele está prestes a dizer adeus à sua vida.. Neste último dia de liberdade, Monty tenta reencontrar seu pai (Brian Cox - X-Men 2) e dois grandes velhos amigos, Jacob (Philip Seymour Hoffman - Quase Famosos) e Slaughterry (Barry Peper -À Espera de um Milagre). E também rever sua namorada, Naturelle (Rosário Dawson - MIB Homens de Preto), quem provavelmente (ou não) o dedurou aos policiais. Monty não tem muitas certezas sobre estes dias, mas o tempo está correndo, há escolhas a serem feitas enquanto ele se esforça por se redimir na última noite.