Diário de um Jornalista Bêbado narra as peripécias de Paul Kemp (Depp), um escritor mal-sucedido que parte para uam nova empreitada profissional na cidade de San Juan, em Porto Rico. Lá, ele trabalhará como jornalista em um jornal. Depois de conhecer seus excêntricos colegas de trabalho, Kemp sai com eles para bater um papo e tomar umas e outras em um bar. Quem também cruza o caminho da Kemp e Sanderson, um corretor de imóveis malandro que quer contratar o escritor. Sanderson apresenta a Kemp sua namorada, Chenault, uma bela garota que o jornalista conheceu durante a noite passada e agora finge que não o conhece. O jornalista descobre que Sanderson e seus camaradas tramam golpes imobiliários e ficam cada vez mais ricos, enquanto o resto do país vive a beira da miséria. É então que Kemp decide que seu primeiro artigo será sobre as tramóis do corretor, e isso gera uma séria de infortúnios para ese e seus colagas.