Durante o século XVIII, dois irmãos escoceses rivais assumem diferentes partidos em lados opostos na luta pelo trono da Inglaterra. Errol Flynn estrela esta aventura em alto mar, adaptada da obra de Robert Louis Stevenson. Flynn interpreta Jamie Durrisdeer, um herdeiro escocês, que luta pela liberdade contra os britânicos. Quando os rebeldes são derrotados, Jamie foge para as Índias Ocidentais com o Coronel Francis Burke (Roger Livesey), a m de escapar da captura. Depois de lutar contra os piratas, Jamie reúne uma pequena fortuna e volta para a Escócia para se casar com seu verdadeiro amor, Lady Alison (Beatrice Campbell). Mas as esperanças de Jamie são frustradas quando ele descobre que Lady Alison, pensando que Jamie estava morto, agora está noiva de seu irmão Henry (Anthony Steel), que pode ter delatado Jamie para os britânicos.