1989. Barack Obama (Parker Sawyers), calouro da faculdade de Direito de Harvard, arruma um emprego temporário em um escritório de Chicago. Lá, fica sob as ordens da jovem advogada Michelle Robinson (Tika Sumpter), por quem se apaixona. Certo dia, a advogada finalmente aceita o convite do estagiário para sair e os dois visitam um museu, fazem uma longa caminhada e terminam o dia de verão assistindo ao filme Faça a Coisa Certa, de Spike Lee.