Nick Flynn (Dano) sonha em ser escritor enquanto trabalho num abrigo para os sem teto em Boston. O pai dele Jonathan, que se considerava um grande escritor e não o via há anos se torna residente do lugar. Nick fica confuso e agressivo, atrapalhando sua relação com uma moça que trabalha lá e despertando seus demônios (o problema do pai é alcoolismo, do filho cocaína).