Nesse clássico de aventura baseado na obra de Mark Twain, o jovem mendigo Tom Canty (Billy Mauch), que se encontra com o jovem príncipe Edward (Robert J. Mauch) nos jardins do palácio e é por este convidado para brincarem no castelo. Como eles são incrivelmente parecidos, enquanto se divertem decidem trocar suas vestimentas e inverter seus papéis. Mas a brincadeira dá errado quando os guardas confundem o príncipe com um plebeu e acabam proibindo de entrar novamente no castelo. Ninguém acredita quando eles tentam esclarecer o ocorrido. Apenas o malvado conde de Hertford (Claude Rains), que procura tirar proveito da situação e o soldado Miles Hendon (Errol Flynn) que faz amizade com os garotos e resolve protegê-los e ajudá-los a desfazer a troca.