Conhecemos a família de aristocratas ricos e midiáticos Wilhern, sobre a qual recai uma maldição. Antes de Penelope nascer, seu tetra-tetra-tetra-avô Ralph (Nicholas Prideaux) teve um romance com uma empregada, Clara . Depois de rejeitá-la por pressão da família e casar com uma mulher de sua mesma classe social, Ralph foi almadiçoado pela mãe de Clara e bruxa da cidade (Michael Feast). Sua maldição: a primeira mulher que nascesse de um Wilhern teria cara de porco. Todas as gerações seguintes da família foram de homens, até que o casal Jessica (Catherine O’Hara) e Franklin (Richard E. Grant) tiveram uma filha: Penelope (Christina Ricci). Segundo a maldição, a única maneira de quebrar o encanto seria que a descendente Wilhern com cara de porco fosse aceita por alguém de sua “própria espécieâ€�, o que desencadeia anos e anos de busca por algum ricaço que resolva casar com Penelope.