O casal Holly (Hilary Swank) e Gerry Kennedy (Gerard Butler) chegam em casa brigando. Em mais essa discussão se percebe a carência de Holly por se sentir segura - ela tem no passado o histórico do abandono do pai - e a luta de Gerry de tornar o casamento deles possível. No caso específico da noite que dá início ao filme, eles brigam por algo que Gerry falou para a mãe de Holly, Patricia (Kathy Bates) e pela indecisão deles de que rumo dar para suas vidas. Pouco depois acompanhamos como Holly deve encarar a separação de Gerry com a ajuda das amigas Denise Hennessey (Lisa Kudrow) e Sharon McCarthy (Gina Gershon), do novo amigo Daniel Connelly (Harry Connick Jr.) e com, para surpresa de todos, uma ajuda do próprio Gerry.